Jumat, 29 Maret 2013

Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

PERCOBAAN 1

    JUDUL : Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat

    HARI, TANGGAL : Kamis, 11 Oktober 2012

    TUJUAN

    Dapat mengetahui dan memahami salah satu reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik.
    Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikkan dari senyawa aromatik yang tersubstitusi.

     LANDASAN TEORI     
               
Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sifat-sifat yang miripdengan sifat-sifat kimia dan benzena. Senyawa hidrokarbon aromatik bila mengalami reaksi, maka reaksi yang akan dijalaninya cenderung merupakan reaksi substitusi elekrofilik.
Asam pikrat (2,4,6-trinitrofenol) adalah suatu turunan dan fenol. Reaksi pembentukan asam pikrat dari fenol tidak dapat diperoleh secara langsung dari asam nitrat dengan fenol, karena fenol terlalu sensitif terhadap reaksi oksidasi. Untuk memperoleh hasil baik, maka dalam prosesnya fenol harus terlebih dahulu disulfonasi untuk pembentukkan asam, 2,4-disulfonat dan kemudian  ditambahkan asam nitrat untuk reaksi campuranya. Gugus asam sulfonat dapat melindungi fenol dan oksidasi dari asam nitrat dan baru kemudian gugus-gugus asam tersebut akan pelan-pelan digantikan oleh gugus nitro. Hasil yang mungkin diperoleh melalui pratikum dilaboratorium sekitar 65-70 %.
( Harizon. 2011:7-8 )
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosive. Terbentuk karena reaksi antara Fenol dan asam nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol atau pickric asam kuat yang lebih kuat peledak untuk penggunaan militer. Picric asam adalah keristal putih kekuningan.
 (Alexeyer. 1969:112 )
 Asam  adalah kristal putih kekuningan. Dalam suhu 20 ° C  kelarutan dalam air sedikit larut (dalam 100 g air melarutkan 1,1 g TNF), dan sedikit hydroskopic. Asam pikrat juga larut  baik dalam pelarut organik terutama aseton (43 gram dalam 100 g pada 25 ° C), metanol (21 gram dalam 100 g pada 25 ° C), sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar, kelarutan meningkat seiring dengan temperatur . Ketika dipanaskan di atas titik leleh (122.5 ° C) asam pikrat akan menyublim.  Asam pikrat terdapat di alam dan relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikráty (garam dari asam picric), yang sangat sensitif dan menyebabkan ledakan. Dengan peningkatan berat atom logam sensitivitas meningkat. Para logam direaksikan dengan air atau dalam keadaan cair juga menghasilkan pikráty. Asam Picrat juga dapat menghasilkan ester, misalnya Trinitroanisol dan trinitrofenetol.
(Vogel.1990 : 124).

Asam pikrat sebagai B3
Asam pikrat adalah senyawa kimia yang mudah terbaar (flammable) ketika dibasahi dengan lebih dari 30 % (UN 1344, class A) air dan tergolong sangat mudah meledak (high explosive) apabila kering dengan air kurang dari 30 %. Asam ini tidak cocok dengan keberadaan oksidator, agen pereduksi, garam anorganik, logam, alkohol, dan albumin.
Sifat bahan kimia ini sangat unik, yakni dapat bersifat explosive namun juga sensitif terhadap gangguan tiba-tiba, panas maupun gesekan. Ledakan yang ditimbulkan dapat melebihi kecepatan dan kekuatan ledak TNT apabila 2 kg asam pikrat padat dijatuhkan dari ketinggian 36 cm. Selain itu, asam pikrat juga bersifat racun terhadap semua portal of entry, seperti melalui sistem inhalasi, pencernaan maupun kontak kulit. Asam pikrat sangat reaktif terhadap beerbagai bahan, misalnya beton, amina, basa, dan logam timah, seng, tembaga, serta merkuri.
(Enri. 2010:91-92)
Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol atau asam karbonat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berkaitan dengan cincin fenol.
(Darusman. 2003:45)
Fenol mempunyai sifat keasaman yang lebih besar dari pada air dan alkohol. Data yang didapat menunjukkan keasaman fenol kira-kira satu juta kali lebih asam dan pada alkohol. Kenyataannya, beberapa senyawa fenol seperti 2,4,6-trinitrofenol bahkan mempunyai keasaman lebih besar daripada asam karboksilat. Fenol bersifat lebih asam dari alkohol karena anion fenoksi distabilkan oleh adanya resonansi. Delokalisasi muatan negatif pada orto dan para suatu cincin aromatik menaikkan kestabilan ion fenoksi relatif terhadap fenol yang tidak terdisosiasi akibatnya  Go fenoksi lebih rendah.
(Riswiyanto. 2009:344)

    ALAT DAN BAHAN

    Alat:
    Labu dasar datar 1 liter
    Gelas piala 200 mL
    Corong buchner
    Balok kayu 10x10x3 cm2
    Corong θ 1 cm
    Bahan:
    Fenol                 8 gr
    Asam Sulfat pekat (H2SO4)     10 mL
    Asam Nitrat pekat (HNO3)     30 mL
    Es
    Aquadest


    PROSEDUR KERJA

8 gram fenol

Dimasukkan kedalam labu dasar datar 1 liter
Ditambahkan
10 mL H2SO4 pekat

Dikocok sampai timbul panas
Dipanaskan labu diatas penangas air selama 30 menit sambil diaduk
Didinginkan dalam air es
Ditambahkan 30 mL HNO3 pekat (lakukan dalam lemari asam)
Dikocok sampai tercampur homogen
Diamkan beberapa saat, maka akan terjadi reaksi dan terbentuk uap coklat (tetapi reaksi tidak berbahaya) keluar dari labu
Panaskan selama 1,5  jam sambil dikocok
Ditambahkan
100 mL air
Didinginkan labu dalam air es
Disaring kristal yang terbentuk dengan corong buchner sambil dicuci dengan aquadest untuk menghilangkan asam anorganik
Direkristalisasi dengan pelarut
campuran air dan alcohol (1:2)
Diuapkan
Dinginkan untuk mendapatkan kristal asam pikrat
Diperiksa titik lelehnya

    DATA PENGAMATAN

Perlakuan    Pengamatan
5 gram fenol, ditambahkan 10 mL H2SO4 pekat    Fenol larut, dan reaksi terjadi secara eksoterem (menghasilkan panas).
Campuran dipanaskan dalam pemanas air selama 30 menit sambil dikocok, kemudian didinginkan    Larutan berwarna bening, namun belum terbentuk endapan.
Ditambahkan 30 mL asam nitrat pekat, dan didiamkan sebentar, kemudian dipanaskan selama 1 jam dalam penangas air    Terbentuk uap coklat, reaksi eksoterem. Larutan yang terbentuk berwarna kuning
Ditambahkan 100 mL air dan disaring dengan corong buchner dan dicuci dengan air dan campuran alcohol:air (1:2), kristal yang diperoleh dikeringkan kemudian ditimbang    Terbentuk kristal berwarna kuning, Kristal yang diperoleh sebanyak 4,3 gram dan titik lelehnya 122,5 oC.


    PEMBAHASAN

Pada percobaan pembuatan senyawa organik asam pikrat pertama kami memasukkan 8 gram fenol kedalam labu dasar berukuran 1 liter. Kemudian ditambahkan 10 ml asam sulfat pekat dan dikocok sampai timbul panas. Pada labu dasar datar, dipanaskan diatas penangas air selama 30 menit. Setelah itu labu didinginkan dalam lemari es, dan diletakkan diatas balok kayu dan ditambahkan 30 ml asam nitrat pekat dan dikocok beberapa menit. Dari reaksi tersebut terbentuk uap berwarna coklat. Campuran dalam labu ini dipanaskan diatas penangas air selama 1,5 jam sambil dikocok. Maka, terbentuklah larutan berwarna orange. Setelah pemanasan dilakukan dengan sempurna. Kemudian ditambahkan 100 ml air dan didinginkan dalam lemari es.
Dari percobaan tersebut terbentuk kristal berwarna orange, kristal disaring dengan corong buchner dan dicuci untuk menghilangkan asam-asam anorganik. Asam pikrat yang terbentuk dikristalkan kembali dalam 95 ml alkohol ditambahkan air dengan perbandingan (1:2), setelah itu dipanaskan dan didinginkan sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni berwarna kuning dan diperoleh titik leleh asam pikrat yaitu 122,50C dan setelah kristal ditimbang diperoleh berat 4,3 gram.
Pada proses penimbangan fenol harus dilakukan dengan hati-hati dengan menggunakan masker dan sarung tangan karet agar tidak mengiritasi kulit dan meracuni. Karena sifat fenol adalah beracun. Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat. Penambahan asam sulfat menghasilkan reaksi eksotrem karena sifat asam sulfat yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol. Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam water bath bertujuan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat. Kemudian didiamkan sampai dingin agar reaksi yang terbentuk benar-benar sempurna.
Pada saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik dan dilakukan dari reaksi antara asam p-fenol sulfat dengan asam nitrat. Setelah uap coklat hilang prosesnya dilanjutkan dengan pemanasan diatas water bath bertujuannya agar asam p-fenol sulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat. Karena, pada umumnya reaksi-reaksi organik berjalan lambat. Kemudian dipanaskan langsung didinginkan dan ditambahkan air surya kristal cepat terbentuk. Pencucian dengan air dan dicampur  alkohol (1:2) untuk mencuci sisa asam sulfat sehingga mendapatkan asam pikrat yang murni.

    PERTANYAAN DAN TUGAS

    Tuliskan persamaan reaksi pembuatan asam pikrat?
Jawab: C6H5OH + HNO3  C6H2CH(NO2)3 + H2O
    Reaksi pembuatan asam pikrat diatas disebut reaksi?
Jawab: Reaksi eksoterm karena sifat asam sulfat yang hidrokopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.
    Berikan nama lain dari asam pikrat menurut struktur molekulnya?
Jawab: 2,4,6-trinitrofenol, trinitrat fenol, TNP dan asam pikronitrat.
    Apa kegunaan asam pikrat ?
Jawab: Kegunaan asam pikrat adalah sebagai bahan peledak dan munisi, didalam bidang metolografi untuk menentukan batas unit austenite dalam biji besi, dan pada bidang kedokteran dipakai untuk uji keratin melalui reaksi jaffe.
    Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan asam pikrat?
Jawab : C6H5OH + HNO3  C6H2CH(NO2)3 + H2O
    Apakah fungsi dari asam sulfat pekat pada pembuatan asam pikrat?
Jawab : Fungsi dari asam sulfat pekat pada pembutan pada pembuatan pikrat adalah untuk menghasilkan asam p-fenol sulfonat. Sehingga, dengan penambahan asam sulfat akan timbul panas.
    Samakan fungsi asam sulfat pekat disini dengan asam sulfat pekat pada pembuatan nitro benzen?
Jawab : Iya, fungsi asam sulfat pekat sama dengan pembutan nitrobenzen. Karena, fungsi asam sulfat untuk melindungi cincin benzan agar tidak bereaksi langsung dengan NO3.
    Hitung hasil teoritis darihasil asam pikrat ini?
Jawab : C6H5OH + HNO3            C6H2CH (NO2)3 +    H2O
Mula-mula =   0,085 mol    0,36 mol               -        -
Bereaksi     =   0,085 mol    0,085 mol       0,085 mol            0,085 mol
Setimbang  =      -           0,275 mol          0,085 mol              0,085 mol
Massa asam pikrat = mol x Mr
              = 0,085 mol x 229 gr/mol
              = 22,09 %

    Hitung pula redaman dari asam pikrat yang anda dapatkan dalam percobaan ini
Jawab:
Rendemen     =   Hasilpraktek/HasilTeori  X 100%
   
        =   (4,3 gr)/(19,465 gr)  X 100%

        =   22,09 %

    DISKUSI

Dalam melakukan percobaan ini, yaitu pada penambahan asam nitrat kedalam campuran terjadi warna coklat coklat. Uap coklat yang dihasilkan merupakan reaksi antara asam p-fenol sulfat dengan asam nitrat. Semburan uap coklat yang keluar sangat kuat karena pada saat penambahan asam nitrat kedalam p-fenol sulfat dilakukan dengan cepat, seharusnya penambahan asam nitrat dilakukan secara perlahan-lahan atau tetes demi tetes sehingga tidak terjadi semburan yang kuat dan membahayakan dari hasil reaksi.
Pada pembuatan senyawa organik asam pikrat terjadi reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat. Dengan penambahan asam sulfat terjadi reaksi eksoterem karena sifat asam sulfat yang hidroskopis sehingga menghasilkan panas pada saat direaksikan dengan fenol.
Melalui percobaan yang telah dilakukan, kadar asam pikrat yang diperoleh , yaitu :
    Massa asam pikrat  = mol x Mr
 = 0,085 mol x 229 gr/mol
 = 19,465 gr (massa teoritis)
    %  rendaman kristal asam =   massa hasil percobaan x 100%
massa teoritis
     =  4,3 gr  x 100% = 22,09 %
  19,465

    KESIMPULAN

    Asam pikrat merupakan produk atau hasil dari reaksi fenol dengan asam nitrat melalui proses nirasi, sehingga asam pikrat merupakan devirat atau turunan dari fenol dengan reaksi nitrasi.
    Reaksi antra fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam p-fenol sulfonat.
    Dapat mengetahui dan memahami sifat kearomatikkan yang tersubstitusi.


    DAFTAR PUSTAKA

Alexeyar. 1969. Kimia Organik. Jakarta : Universitas Indonesia
Darusman. 2003. Kimia Organik Jilid 3. Jakarta : Erlangga
Enri Damanhuri. 2010. Pengelolahan Bahan Berbahaya dan Beracun. Bandung : Institut Teknologi Bandung
Horizon. 2011. Penuntun Pratikum Kimia Organik II. Jambi : Universitas Jambi
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan semi Makro. Jakarta : Kalman Media Pustaka

2 komentar:

  1. lagunya gan.. cara matiinnya gmn?

    BalasHapus
  2. lagunya,,, keren {}
    favorite a song

    BalasHapus

Ditunggu komen yang lainnya juga ya...