Sabtu, 04 Agustus 2012

REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL


I.    TUJUAN: a.Dapat memahami dan mengetahui perbedaan sifat-sifat antara alkohol
                       dan fenol.
                   b.Mengetahui jenis-jenis reaksi-reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk
                      membedakn antara senyawa-senyawa alkohol dan fenol.
                   c.Mengetahui azas-azas dari reaksi tersebut pada b.
II.    LANDASAN TEORI
     Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus hidroksil, -OH. Fenol juga mngandung gugus hidroksil tetapi gugus fungsi ini melekat pada cincin aromatik.
(Fessenden R.J : 1986)

    Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.
(Marham Sitorus : 2010)

    Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah.
(Suminar : 1990)

Sifat-sifat fisika dari alkohol :
• Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.
• Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.
• Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
• Alkohol-alkohol rendah.
 (Marappung : 2002)

III.       ALAT DAN BAHAN
a. Alat

1    Tabung reaksi   
2    Kertas lakmus biru   
3    Penangas air   
4    Gelas kimia    1000 mL
5    Penjepit tabung reaksi  
6    Kertas tissue 
7    Gelas ukur    15 mL
   b. Bahan

1    Etanol    
2    Asam asetat  
3    Fenol   
4    Asam sulfat pekat  
5    Asam sulfat encer   
6    Kalium dikromat   -
7    FeCl3   
8    NH3
IV.    PROSEDUR KERJA
Reaksi-reaksi pada gugus -OH
1.    Memasukkan 5 tetes etanol dan menambahkannya dengan 5 cc air pada tabung reaksi
2.    Memasukkan 5 tetes fenol dan menambahkannya dengan 5 cc air pada tabung reaksi
3.    Mencelupkan kertas lakmus biru dalam kedua larutan dan mencatat perubahan yang terjadi
4.    Memanaskan campuran yang terdiri  dari 5 tetes etanol, 5 tetes asam asetat dan 2 tetes asam sulfat pekat kemudian mengamati  bau dari hasil reaksinya.
5.    Mengulangi point 5 diatas dengan memanaskan  5 tetes fenol, 5 tetes asam asetat dan 2 tetes asam asetat dan mengamati bau dari hasil reaksinya
Oksidasi   
1.    Menambahkan 10 tetes asam sulfat encer dan 2 tetes larutan kalium dikromat ke dalam 5 tetes etanol pada  tabung reaksi.
2.    Memanaskan campuran tersebut dan mengamati perubahan yang terjadi
Tes Gugus Enol dalam Fenol
1.    Menambahkan amonia ke dalam 2 cc larutan FeCl3  sehingga terjadi endapan
2.    Menambahkan larutan FeCl3 sehingga endapan menghilang
3.    Mengambil 2 tabung reaksi  dan dalam masing-masing   tabung dimasukkan 2 tetes larutan FeCl3 yang telah dinetralkan
4.    Menambahkan 3 tetes alkohol pada tabung 1 dan mencatat perubahan yang terjadi sedangkan pada tabung kedua menambahkan 3 tetes fenol pada tabung reaksi dan mencatat perubahan yang terjadi

V.    HASIL PENGAMATAN
Reaksi pada gugus –OH
No.    Perlakuan    Hasil Pengamatan
1    5 tetes etanol + 5 cc air + kertas lakmus biru

5 tetes fenol + 5 cc air + kertas lakmus biru

5 tetes etanol + 5 tetes asam asetat + 2 tetes asam sulfat pekat    Tidak terjadi perubahan pada kertas lakmus biru

terjadi perubahan pada kertas lakmus biru menjadi merah

baunya menyengat dan harum seperti bau buah pisang
Oksidasi
2    5 tetes etanol + 10 tetes H2SO4 + 2 tetes K2Cr2O7     Sebelum dipanaskan warnanya kuning, setelah dipanaskan warnanya jadi biru muda dan menyengat
Tes Gugus Enol dalam Fenol
3    FeCl3 + 1 tetes NH3 kemudian dinetralkan dan dibagi menjadi 2
1)    Ditambahkan etanol warnanya tetap kuning
2)    Ditambahkan fenol warna kuning berubah menjadi  agak kecoklatan dan ada lapisan


VI.    PEMBAHASAN
SIFAT KEASAMAN PADA ALKOHOL DAN FENOL
Pada percobaan diperoleh bahwa kertas lakmus biru yang dimasukkan kedalam larutan alkohol tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap biru sedangkan pada fenol warna kertas lakmus biru berubah  menjadi merah.Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa alkohol dalam larutannya bersifat netral sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asam
Keasaman suatu larutan dipengaruhi oleh pKa dari larutan tersebut. Semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. fenol memiliki pKa 10.00, dan etanol memiliki pKa sekitar16. sedangkan asam asetat memiliki pKa sekitar 4,76. Namun yang menjadi pertanyaan adalah perbedaan pKa antara fenol dan alkohol sedangkan ikatan yang putus sama.

Fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida , C6H5O-. yang mengalami delokalisasi. Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzena. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.
Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian  fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

Muatan didelokalisasi sehingga muatan – pada atom O (alkohol) bukan di O


Etanol
Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai tidak dapat memerahkan kertas lakmus merah. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.

Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali. Dengan terbentuk kembalinya etanol maka dalam larutan tidak akan terbentuk ion H+ yang menyebabkan larutannya bersifat netral.

REAKSI FENOL DAN ALKOHOL DENGAN ASAM KARBOKSILAT
percobaan pada reaksi antara asam asetat dan etanol didapatkan perubahan pada bau dari campuran yang telah dipanaskan yaitu timbulnya bau harum yang menyengat seperti bau buah pisang. Sedangkan pada  reaksi antara fenol dan asam asetat tidak didapatkan timbulnya aroma harum dan menyengat.
Maka dapat disimpulkan bahwa asam asetat bereaksi dengan etanol (alkohol) sedangkan asam asetat  tidak bereaksi  dengan fenol.
Pada etanol terjadi reaksi esterifikasi yaitu pembentukan ester. Dengan reaksi sebagai berikut:
                                             O
                                             ║
CH3– CH2 – OH   +    CH3–C–OH             O
         ║
CH3–C–O–CH2–CH3  + H2O  
Etanol                         Asam asetat (asam etanoat)    Etil asetat (etil etanoat)

Timbulnya bau harum dan menyengat yang berbau pisang karena terbentuknya etil asetat yang merupakan senyawa ester yang memiliki bau yang harum dan menyengat. Dimana H dari H2O  berasal dari etanol sedangkan OH dari H2O berasal dari asam asetat.
Pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi hal ini disebabkan karena dua  sebab  yaitu :
1.    Karena asam asetat merupakan asam dan fenol merupakan asam maka tentunya reaksi tidak terjadi, karena jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu.
2.    Terjadinya delokalisasi pada fenol menyebabkan fenol lebih stabil dalam keadaan  gugus keton (C=O) sehingga dalam keadaan gugus ini fenol tidak akan bereaksi dengan  asam karboksilat membentuk ester.

Selain itu penyerangan antara gugus -OH dari fenol tidak terjadi karena terjadinya  resonansi pada fenol.

Akibat resonansi  ini maka seolah-olah -OH berubah menjadi   gugus keton yang tidak akan mungkin bereaksi dengan asam karboksilat untuk membentuk ester. Karena ester terbentuk akibat reaksi alkohol dengan asam karboksilat bukan reaksi antara keton dan asam karboksilat.
OKSIDASI PADA ALKOHOL
Pada percobaan diperoleh bahwa etanol yang ditambahkan K2Cr2O7 yang merupakan pengoksidasi atau oksidator kuat. setelah pemanasan terjadi perubahan dari warna kuning menjadi warna biru. Ini berarti terjadi reaksi antara alkohol dengan K2Cr2O7. karena K2Cr2O7 adalah oksidator kuat, maka tentunya alkohol dioksidasi.
Alkohol terbagi menjadi 3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder dan tersier.
Strukturnya adalah sebagai berikut:


R-OH



Alkohol primer         R’
     │
R- C- OH


Alkohol sekunder         R’
     │
R- C- OH
     │
     R”
Alkohol tersier
Dimana R, R’ dan R” adalah gugus alkil.

Dimana alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida kemudian dioksidasi menjadi asam karboksilta. Sedangkan alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
Karena etanol merupakan  alkohol primer maka tentunya etanol akan dioksidasi menjadi etanal (aldehid) kemudian Asam etanoat. Dengan reaksi:
                                             O                           OH
                                             ║                           │
CH3-CH2-OH -----→  CH3-C-H-----→  CH3-C=OH
Etanol            etanal              asam etanoat
Warna biru yang terbentuk tidak lain adalah perubahan dari K2Cr2O7 yang berwarna kuning  menjadi Cr3+ yang berwarna biru. Pada fenol reaksi oksidasi tidak akan terjadi karena gugus – OH terikat pada atom C yang mengikat 3 atom C lainnya sehingga dia bersifat sebagai alkohol tersier yang tidak dapat dioksidasi.

TES GUGUS ENOL PADA FENOL
Pada percobaan terjadi perubahan warna pada fenol yang ditambahkan FeCl3 yang asalnya berwarna kuning kemudian berubah menjadi warna coklat. Sedangkan pada etanol yang ditambahkan FeCl3 tidak mengalami perubahan.  Hal ini membuktikan bahwa dalam fenol terdapat gugus enol. Sedangkan pada alkohol tidak terdapat gugus enol. Gugus enol adalah sebagai berikut:

Pada senyawa fenol terdapat gugus enol  dalam keadaan stabil, sedangkan pada senyawa seperti aldehid dan keton bentuk yang stabil adalah gugus keto.   Pada fenol bila molekul berada dalam bentuk keto maka stabilisasi resonansi  ring akan terganggu, dan oleh karena itu fenol lebih menyukai bentuk enol, sehingga dalam tes tersebut fenol menunjukkan uji yang positif terhadap FeCl3 sedangkan alkohol tidak menunjukkan uji yang positif karena tidak mengandung gugus enol.

VII.    KESIMPULAN
a.    Fenol dalam larutannya bersifat asam dan etanol bersifat netral
b.    Etanol bereaksi dengan asam etanoat membentuk ester sedangkan fenol tidak bereaksi dengan asam etanoat
c.    Etanol mengalami oksidasi membentuk etanal kemudian bila dioksidasi lebih lanjut menghasilkan asam etanoat.
d.    Fenol mengandung gugus enol sedangkan alkohol tidak mengandung gugus enol.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden R.J dan J.S.Fessenden.1986. Kimia Organik edisi 3 jilid 2 .Worth Publishers, INC, Belmont: USA.

Marappung. 1987. Kimia Organik. Bandung : SHA Bandung.

Sitorus, Marham. 2010. Kimia Organik . Graha Ilmu : Yokjakarta.

Suminar, Hart.1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.

2 komentar:

Ditunggu komen yang lainnya juga ya...