Pembuatan Senyawa Oragnik Asam Oksalat

    JUDUL  : Pembuatan Senyawa Oragnik Asam Oksalat

    HARI, TANGGAL : Kamis, 11 Oktober 2012

    TUJUAN
    Untuk memahami cara pembuatan asam oksalat dengan zat organic yang memiliki berat molekul besar sebagai bahan dasarnya
    Memahami reaksi oksidasi dengan menggunakan suatu oksidator kuat
    Mengetahui sifat-sifat asam oksalat dan kegunaannya

    LANDASAN TEORI

Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadiot. Asam karboksilat paling sederhana ini biasanya digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organic yang relative kuat 10.000 kali lebih kuat dari pada asam asetat. Dianionnya dikenal sebagai oksalat juga agen pereduktor.
Asam oksalat terdistribusi secara luas dalambentuk garam potassium dan kalium yang terdapat pada daun, akar dan rhizome dari berbagai macam tanaman. Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalambentuk garam kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat pada suhu 15,6 oC dan etil eter pada suhu 25 oC adalah 23,7 gram / 100 gram solvent dan 1,5 gr/ 100 gram solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah cokelat, kopi, strawberry, kacang dan bayam. (Lehninger. 1984)

Asam oksalat merupakam asam dikarboksilat yang mempunyai berat molekul rendah, berwujud padat serta berbentuk Kristal, asam oksalat akan mengurai menjadi asam formiat dan karbondioksida. Jika dipanaskan diatas suhu 175 oC. Dilaboratorium asam okasat digunakan pada titrasi. (Horizon. 2011)

Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperature dimana terjadinya keadaansetimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer. Untuk mengukur titik leleh suatu senyawa dapat digunakan alat melthing point.  Prinsipnya, yaitu suatu zat bisa meleleh karena ikatan antar molekul terputus dimana putusnya molekul itu yangmemerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut. Semakin kuat ikatannya, maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatantersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yanglebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik lelehdan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya. (Poedjiadi, Anna. 1994)

Dalam dunia industri asam oksalat digunakan, yaitu untuk:
    Metal Treatment
Asam oksalat digunakan pada industri logam untuk menghilangkan kotoran-kotoran yang menempel pada permukaan logam yang akan di cat. Hal ini dilakukankarena kotoran tersebut dapat menimbulkan korosi pada permukaan logam setelah proses pengecatan selesai dilakukan.
    Oxalate Coatings
Pelapisan oksalat telah digunakan secara umum, karena asam oksalat dapatdigunakan untuk melapisi logam stainless stell, nickel alloy, kromium dan titanium.Sedangkan lapisan lain seperti phosphate tidak dapat bertahan lama apabiladibandingkan dengan menggunakan pelapisan oksalat.
    Anodizing
Proses pengembangan asam oksalat dikembangkan di Jepang dan dikenal lebih jauh di Jerman. Pelapisan asam oksalat menghasilkan tebal lebih dari 60 μm dapat diperoleh tanpa menggunakan teknik khusus. Pelapisannya bersifat keras, abrasi dantahan terhadap korosi dan cukup atraktif warnanya sehingga tidak diperlukan pewarnaan. Tetapi bagaimanapun juga proses asam oksalat lebih mahal apabila dengan dibandingkan dengan proses asam sulfat.
    Metal Cleaning
Asam oksalat adalah senyawa pembersih yang digunakan untuk automotiveradiator, boiler, “railroad cars” dan kontaminan radioaktif untuk plant reaktor pada proses pembakaran. Dalam membersihkan logam besi dan non besi asam oksalat menghasilkan kontrol pH sebagai indikator yang baik. Banyak industri yang mengaplikasikan cara ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya.
    Textiles
Asam oksalat banyak digunakan untuk membersihan tenun dan zat warna.Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam, kunci penetralan alkali danmelarutkan besi pada pewarnaan tenun pada suhu pencucian, selain itu juga asamoksalat juga digunakan untuk membunuh bakteri yang ada didalam kain.
    Dyeing
Asam oksalat dan garamnya juga digunakan untuk pewarnaan wool. Asamoksalat sebagai agen pengatur mordan kromium florida. Mordan yang terdiri dari 4kromium florida dan 2% berat asam oksalat. Wool di didihkan dalam waktu 1 jam.Kromic oksida pada wool diangkat dari pewarnaan. Ammonium oksalat juga digunakansebagai pencetakan Vigoreus pada wool, dan juga terdiri dari mordan (zat kimia) pewarna. (Fessenden dan Fessenden. 1982)

Asam oksalat dapat disiapkan dilaboratorium dengan mengoksidasi sukrosa menggunakan asam nitrat dengan adanya sejumlah kecil pentoksida vanadium sebagai katalis. Padatan terhidrasi dapat mengalami dehidrasi dengan panas atau dengan destilasi azeotrof.
Asam oksalat anhidrat asa sebagai dua polimorf, disalah satu hydrogen ikatan. Hasil dalam struktur seperti rantai sedang pola ikatan hydrogen dalambentuk lain mendefinisikan struktur lembaran. Karena bahan anhidrat bersifat asam dan hodrofilik digunakan dalam esterifikasi. (Gusnidar.2008)

    ALAT DAN BAHAN
    Alat
    Labu dasar datar 750 mL
    Corong Buchner
    Corong gelas
    Gelas piala 500 mL
    Kasa, kaki tiga Bunsen
    Penangas
    Gelas ukur
    Thermometer
    Pengaduk

    Bahan
    Gula pasir 200 gram
    Asam Nitrat pekat 100 mL
    Etanol

    PROSEDUR KERJA


Dimasukkan kedalam labu dasar datar 750 mL
Dipanaskan diatas penangas air sampai mendidih
Diangkat labu datar apabila sudah timbul uap coklat
Dibiarkan selama 15 menit
Dituangkan dalam gelas kimia berukuran 500 mL
Dicuci dengan air dingin 20 mL, dimasukkan air cucian dalam gelas kimia lain

Ditambahkan dalam larutan
Diuapkan diatas penangas air sampai volume cairan tinggal 20
Ditambahkan air sebanyak 40 mL
Diuapkan lagi sampai volume tinggal 20 ml
Didinginkan larutan dalam air es, Kristal asam oksalat segera terbentuk

            Disaring dengan corong Buchner
Direkristalisai asam oksalat dengan melarutkannya dalam air panas
            Didinginkan, disaring dan dikeringkan
Diperiksa titik lelehnya, jika belum murni maka dimurnikan kembali


    DATA PENGAMATAN

PERLAKUAN    PENGAMATAN
10 gram gula + 50 mL HNO3    Larutan berwarna coklat, gula larut dalam larutan
Larutan dipanaskan    Timbul uap cokelat
Larutan + 10 mL HNO3 dan dipanaskan    Timbul uap cokelat, larutan berwarna hijau
Ditambahkan 40 mL air, diuapkan hingga volume 20 mL    Larutan berwarna bening
Didinginkan dalam air es    Terbentuk Kristal asam oksalat berwarna kuning
Ditimbang Kristal asam oksalat    Diperoleh massa asam oksalat 1,2 gram

    PEMBAHASAN

Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H2C2O4 dengan nama sistematis asam etanadiot. Asam oksalat yang paling sederhana ini biasanya digambarkan dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organic yang relative kuat 10.000 kali lebih kuat dari pada asam asetat. Asam oksalat dapat disiapkan di laboratorium dengan mengoksidasi sukrosa menggunakan asam nitrat.
Untuk mensintesis asam oksalat ada beberapa langkah. Pertama diambil 10 gram gula pasir dan dimasukkan dalam labu dasar datar 750 mL. ditambahkan 50 mL asam nitrat pekat maka gula akan larut dalam larutan yang berwarna cokelat. Lalu larutan dipanaskan diatas penangas air sampai mendidih dan timbul uap cokelat dari dalam labu. Uap tersebut adlah uap NO2. Diangkat labu datar dan dituang larutan dalam gelas kimia. Labu dasar datar dicuci dengan 10 mL air dingin dan air cucian dimasukkan dalam gelas kimia lain. Ditambahkan 10 mL asam nitrat pekat. Larutan diuapkan diatas penangas air, maka akan timbul uap cokelat kembali dan larutan berubah menjadi berwarna hijau. Setelah itu, diuapkan larutan hingga bervolume 20 mL. kemudian ditambah air 20 mL dan kemudian diuapkan kembali hingga volume tinggal 20 mL. Didinginkan  dalam air es maka akan terbentuk Kristal berwarna kuning.
Kristal asam oksalat yang terbentuk kemudian disaring dengan corong Buchner. Dan ditimbang berat asam oksalat. Setelah ditimbang diketahui massa asam oksalat 1,2 gram.  Karena tidak dilakukan penentuan titik didih maka dapat diambil dari literature titik didih asam oksalat yaitu 16o C.
Menurut literature didapatkan persamaan reaksi antara glukosa dan asam nitrat adalah
C6H12O6 + 12 HNO3  3 C2H2O4. 2 H2O + 3 H2O + 3NO + 9NO2
Dari persamaan reaksi diatas dapat digunakan untuk mencari rendemen dalam percobaan.
Mol mula-mula C6H12O6 =(10 gram)/180  = 0,056 mol
Mol mula-mula HNO3 = V X M = (50 mL)/1000  X 12 M = 0,6 mol

C6H12O6 + 12 HNO3  3 C2H2O4. 2 H2O + 3 H2O + 3NO + 9NO2
M : 0,056    0,6
B : 0.05    0,6    0,15    0,15    0,15    0,45
S : 0,006      -    0,15    0,15    0,15    0,45

Mol 3 C2H2O4. 2 H2O = 0,15 mol
Masaa secara teoritis = mol X Mr
= 0,15 X 126
= 18,9 gram
% rendemen         = (massa hasil praktikum)/(masaa secara teoritis) X 100%
        = (1,2 gram)/(18,9 gram) X 100%
        = 6,35 %
Persen rendemen yang diperoleh dari percobaan ini adalah 6,35%

    PERTANYAAN DAN TUGAS

    Tuliskan struktur molekul asam oksalat
Jawab : 

        O    O
        ║     ║
H - O - C - C – O – H

    Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan
Jawab :  C6H12O6 + 12 HNO3  3 C2H2O4. 2 H2O + 3 H2O + 3NO + 9NO2

    Reaksi pembuatan asam oksalat ini disebut
Jawab : Reaksi oksidasi

    Bagaimana kalau yang direaksikan asam nitrat pekat suatu senyawa aromatic, reaksi apa yang terjadi ?
Jawab : jika senyawa nitrat yang direaksikan dengan suatu senyawa aromarik yang akan terjadi adalah reaksi substitusi elektrofilik bukan reaksi oksidasi. Dimana atom H yang terikat pada inti benzene digantikan oleh pereaksi elektrifilik yang bersifat suka akan electron.

    Sebutkan 4 macam kegunaan asam oksalat
Jawab : 1. Metal treatment. Asam oksalat pada industri logam untuk menghilangkan   kotoran-kotoran yang menempel pada permukaan logam yang akan dicat.
    Metal Cleaning. Digunakan sebagai pembersih untuk autovadiator
    Textile. Digunakan untuk membersihkan tenun dan zat warna
    Dyeing. Digunakan untuk pewarna wool

    Mengapa setelah timbul uap nitrat, reaksinya diteruskan diatas balok kayu?
Jawab : setelah timbul uap NO2  maka diteruskan dengan reaksi diatas balok kayu, karena reaksi selanjutnya tidak membutuhkan panas dan jika diteruskan akan menyebabkan produk yang diinginkan tidak akan terbentuk karena adanya kerusakan struktur yang diakibatkan oleh pemanasan.

    Hitung hasil teoritis pembuatan asam oksalat
Jawab : Mol mula-mula C6H12O6 =(10 gram)/180  = 0,056 mol
Mol mula-mula HNO3 = V X M = (50 mL)/1000  X 12 M = 0,6 mol
C6H12O6 + 12 HNO3  3 C2H2O4. 2 H2O + 3 H2O + 3NO + 9NO2
M : 0,056    0,6
B : 0.05    0,6    0,15    0,15    0,15    0,45
S : 0,006      -    0,15    0,15    0,15    0,45

Mol 3 C2H2O4. 2 H2O = 0,15 mol
Masaa secara teoritis = mol X Mr
= 0,15 X 126
= 18,9 gram

    Hitung pula rendemen asam oksalat yang dihasilkan
Jawab :
% rendemen         = (massa hasil praktikum)/(masaa secara teoritis) X 100%
        = (1,2 gram)/(18,9 gram) X 100%
        = 6,35 %
 
    DISKUSI

    Asam oksalat dibuat melalui oksidasi dengan bahan baku gula pasir dan oksidator kuat (Horizon. 2011 : 10).
    Pada saat gula dan asam nitrat dicampur dan dipanaskan timbul asap cokelat yang merupakan gas NO2  dan merupakan hasil dari reaksi antara gula dan asam nitrat, sesuai dengan reaksi diatas.
    Setelah keluar asap kemudian reaksi dilakukan pada keadaan dingin karena untuk menghindari kerusakan struktur dan tidak diperoleh asam etanadiot. Pembentukan asam oksalat terjadi pada keadaan dingin. Hal ini dikarenakan asam oksalat atau Kristal asam oksalat akan mudah larut dalam suasana panas dalam larutan.
    Penentuan titik leleh untuk asam oksalat yang diperoleh tidak dapat dilakukan, dikarenakan tidak tersedianya alat untuk menentukan titik leleh yaitu melting point. Titik leleh yang diperoleh dari literature untuk asam oksalat yaitu 160oC.
    Rendemen yang diperoleh dari percobaan adalah 6,35%. Rendahnya hasil rendemen dalam percobaan ini dikarenakan beberapa factor, diantaranya :
    Banyak asam oksalat yang tertinggal pada labu saat penyaringan
    Tidak sempurnanya pada saat penyaringan
    Ketidak akuratan alat ukur seperti timbangan
    Kesalahan yang dilakukan praktikan.

    KESIMPULAN

    Pembuatan asam oksalat dapat dilakukan dengan menggunakan zat organic yang memiliki berat molekul besar yaitu glukosa atau gula pasir
    Pada pembuatan asam oksalat terjadi reaksi oksidasi dengan katalis yang kuat HNO3.
    Sifat-sifat asam oksalat diantaranya :
    Berbentuk Kristal
    Mudah larut dalam air
    Dapat diperoleh dari reaksi oksidasi gula
    Beracun
    Dapat digunakan sebagai pembersih logam
    Digunakan juga dalam zat pewarna wool
    Titik didih asam oksalat 149o – 160oC
    Pada percobaan ini diperoleh rendemen sebesar 6,35%.

    DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2 Edisi ketiga. Jakarta : Erlangga
Gusnidar. 2008. Analisis Gravimetri. Bandung : ITB
Horizon. 2001. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi : UNJA
Lehninger. 1984. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Erlangga
Poedjiati, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. Jakarta : Universitas Indonesia