Selasa, 04 Desember 2012

Senyawa Flavanoid


Flavonoid  adalah  suatu  kelompok  senyawa  fenol  terbesar  yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru, dan sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzene  (C6) terikat pada suau rantai propane (C3)  sehingga  membentuk  suatu  susunan  C6-C3-C6.  Susunan  ini  dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yakni  1,3-diarilpropana atau flavonoid,  1,2-diarilpropana atau isofalvonoid, dan 1,1-diarilpropana atau neoflavonoid.
Istilah “flavonoid  yang  diberikan  untuk  senyawa-senyawa  fenol  ini berasal dari kata flavon, yakni nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dan juga lazim ditemukan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai  kerangka  2-fenilkroman,  dimana  posisi  orto  dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari  1,3-diarilpropan dihubungkan  oleh  jembatan  oksigen,  sehingga  membentuk  suatu  cincin heterosiklik yang baru (cincin C).

Biosintesis flavanoid
Pola biosintesis pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu pada tahap-tahap pertama biosintesa flavanoida suatu unit C6-C3 berkombinasi dengan tiga unit C2 menghasilkan unit C6-C3-(C2+C2+C2). Kerangka C15 yang dihasilkan dari kombinasi ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi diperlukan.
Cicin A dari struktur flavanoida berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar karbon dari flavanoida dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintesa utama untuk cincin aromatik yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti ikatan rangkap, gugus hidroksil, gugus karbonil dan sebagainya.
Senyawa Kuarsetin
Kuersetin adalah senyawa kelompok flavonol terbesar, kuarsetin dan glikosidanya berada dalam jumlah sekitar 60-75% dari flavonoid. Kuarsetin dipercaya dapat melindungi tubuh dari beberapa jenis penyakit degenerative dengan cara mencegah terjadinya proses  peroksidasi lemak. Kuarsetin memperlihatkan kemampuan mencegah  proses oksidasi dari Low Density Lipoproteins (LDL) dengan cara menangkap radikal bebas dan menghelat ion logam transisi.

Isolasi Senyawa flavanoid

EKSTRAKSI. 500 g serbuk kering herba tempuyung yang diperoleh dari Balittro Bogor dimaserasi dengan 1,5 L n-heksana sambil diaduk hingga tidak memberikan filtrat yang berwarna. Ampas dikeringkan kemudian dimaserasi dengan 1,5 L methanol sambil diaduk hingga filtrat tidak berwarna, Filtrat dikumpulkan kemudian dikeringkan secara vakum menggunakan rotavapor hingga diperoleh ekstrak kental.
PEMISAHAN. 5 mg ekstrak methanol kental dilarutkan dalam 5 mL methanol kemudian disentrifuse untuk memisahkan endapan. Filtrat jernih yang diperoleh ditotolkan hingga membentuk pita pada bagian bawah kertas Whatman no. 2 ukuran 20x20 cm. Kertas dikembangkan dengan eluen campuran dari butanol : asam asetat : air (4:1:5). Pita yang yang diperoleh dipotong-potong kemudian dilarutkan dalam methanol p.a. sebelumnya dilihat di bawah lampu UV dan sinar tampak 366 nm dan diseri uap amoniak.

Lengkapnya di
http://www.google.com

3 komentar:

  1. Flavonoid berasal dari kata flavon, senyawa-senyawa flavon mempunyai kerangka struktur 2-fenilkroman.

    Kuarsetin merupakan salah satu jenis senyawa flavanoid, pada cincin C atom C4 terdapat gugus O rangkap, dan terdapat gugus OH pada atom C lainnya, bagaimana hal ini bisa terbentuk?

    Isolasi flavanoid pada tahap maserasi menggunakan methanol dan pada tahap pemisahan ekstrak kental juga dilarutkan dengan methanol. Mengapa menggunakan methanol? Mungkinkah bila metanol diganti dengan alkohol lainnya seperti etanol?

    BalasHapus
  2. menurut saya mungkin Karena methanol dapat melarutkan hampir semua senyawa organik,baik polar atau non polar,mudah menguap sehingga dapat dipisahkan dari ekstrak dan methanol memiliki struktur molekul yang kecil sehingga mampu menembus semua struktur jaringan tumbuhan untuk menarik senyawa aktif keluar

    BalasHapus
  3. Karena methanol ini bersifat melarutkan senyawa–senyawa mulai dari yang kurang polar sampai dengan polar.Flavonoid merupakan senyawa polar, maka umumnya flavonoid cukup larut dalam pelarut polar seperti methanol, atau etanol.

    BalasHapus

Ditunggu komen yang lainnya juga ya...