PERCOBAAN 3
JUDUL : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
HARI, TANGGAL : Kamis, 11 Oktober 2012
TUJUAN
Memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat
Mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat
LANDASAN TEORI
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura). (Horizon, 2011)
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. (Damanhuri, 2010)
Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis, iskemia serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard berulang dan menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard. Dosis awal tunggal 200 sampai 300 mg dan dianjurkan diikuti dosis harian 75 sampai 100 mg. Waktu pendarahan diperpanjang, menebabkan komplikasi yang termasuk peningkatan terjadinya stroke hemoragik dan juga pendarahan gastroitestinal terutama pada dosis obat tinggi. (Hartanto, 2000)
Asam salisilat dan garam natrium hampir tak lagi digunakan untuk pemakaian karena pemberian obat secara oral buruk, senyawa yang termasuk golongan ini yaitu Asam asetilsalisilat, Salisilamid, Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan, Difunisal. Asam asetilsalisilat, melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tak hanya penerimaan tubuh lokal yang lebih baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antiflogistik yang lebih kuat. (Mutschler., E, 1986)
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen .
Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA. (Ganiswarna, 1995)
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat. (Vogel, 1990)
Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2 ) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay,T.H, 2002)
ALAT DAN BAHAN
Alat:
Erlenmeyer 100 ml
Batang pengaduk
Gelas kimia 500 ml
Corong Buchner
Pipet tetes
Bahan:
Asam salisilat kering 2,5 gram
Anhidrida asetat 4 ml
Asam sulfat pekat 2 tetes
Etanol-air 50%
FeCl3
PROSEDUR KERJA
Dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer
Dikocok campuran
Dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60 oC selama kurang lebih 15 menit
Ditambahkan
Didinginkan campuran dalam air es
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air es/ air dingin
Direkristalisasi kembali dengan memasukkan aspirin kedalam Erlenmeyer
Ditambahkan
Dipanaskan sampai semua kristal melarut
Didinginkan filtrat bila kristal mulai terbentuk dengan air es
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin
Dikeringkan kristal aspirin dan ditimbang beratnya
DATA PENGAMATAN
Perlakuan Pengamatan
2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 ke dalam labu erlenmeyer dan dikocok. Campuran berwarna bening dan terasa panas
Dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60 oC selama kurang lebih 15 menit.
Ditambahkan 50 ml air dan didinginkan
campuran dalam air es Terbentuk kristal asam asetil salisilat berwarna putih seperti jarum
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air es/ air dingin Masih dalam keadaan belum murni
Direkristalisasi kembali, aspirin + 5 ml etanol-air 50%, dipanaskan. Semua kristal aspirin larut
Didinginkan dalam air es.
Terbentuk kristal aspirin kembali
Disaring kristal aspirin dan dicuci dengan air dingin.
Dikeringkan dan ditimbang beratnya. Terbebas dari asam
Berat aspirin yang didapat adalah 4,2 gram.
PEMBAHASAN
Pada percobaan ketiga ini akan membahas mengenai pembuatan senyawa organik asam asetil salisilat (aspirin).
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 peka t sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. (Damanhuri, 2010).
Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).
Percobaan dilakukan mula-mula dengan memasukkan 2,5 gr asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 ke dalam erlenmeyer 125 ml. Penambahan H2SO4 ini berfungsi sebagai katalis sebagai zat penghidrasi. Kemudian campuran dikocok dan terasa panas yang berasal dari H2SO4. Selanjutnya dipanaskan di atas penangas air selama ± 15 menit. Setelah 15 menit ditambah air dan didinginkan dalam air es, agar terbentuk kristal. Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin. Dilakukan rekritalisasi kembali dengan memasukkan kristal aspirin kedalam erlenmeyer ditambah ± 5 ml etanol-air 50% dan dipanaskan sampai semua kristal larut.
Jika kristal telah larut semua dilakukan penyaringan dengan kertas saring buchner, kemudian filtrat didinginkan dalam air es, kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin. Kemudian dikeringkan dan ditimbang. Berat kristal aspirin yang didapat dalam percobaan ini adalah 4,2 gram. Sedangkan menurut teori titik leleh asam asetil salisilat adalah 159oC
Reaksi pembuatan aspirin:
PERTANYAAN DAN TUGAS
Tuliskan persamaan reaksi pembuatan aspirin tersebut?
Jawab: Reaksi pembuatan aspirin:
Periksa aspirin yang dihasilkan dengan meneteskan larutan FeCl3 pada larutan asam salisilat yang ditetesi larutan FeCl3 juga. Amati apa yang terjadi?
Jawab: Hasil dari proses pembuatan aspirin, jika ditetesi dengan FeCl3 akan berubah menjadi kompleks berwarna ungu, untuk membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat. , karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).
Sebutkanlah kegunaan dari asam salisilat ini dalam dunia kesehatan?
Jawab: Mengatasi rasa nyeri serta demam, Mengatasi rematik dari artinsis, Untuk obat jantung
Hitung hasil teoritis dari aspirin ?
Jawab :
Mol asam salisilat = gr/Mr = (2,5 gr)/(138 gr/mol) = 0,02 mol
Mol asam salisilat = mol aspirin = 0,02 mol
Massa aspirin = mol X Mr aspirin = 0,02 mol X 180 gr/mol = 3,6 gram
Hitung pula rendemen aspirin dari hasil percobaan anda ?
Jawab :
Rendemen = Hasilpraktek/HasilTeori X 100%
= (1,2 gr)/(3,6 gr) X 100%
= 33,33 %
Periksa titik leleh dari asam salisilat dan titik leleh dari aspirin, bandingkan?
Jawab:
Titik leleh asam salisilat :
Titik leleh aspirin : 120-121 0C
DISKUSI
Pada percobaan pembuatan asam asetil salisilat atau yang sering disebut aspirin ini, pembuatan aspirin berasal dari asam salisilat dan anhdrida asam asetat, serta ditambahkan asam sulfat sebagai katalis zat penghidrasi. Reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat ini merupakan reaksi esterifikasi. Yang melibatkan asetilasi, terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Berdasarkan percobaan berat kristal asam asetil salisilat yang diperoleh adalah 4,2 gram, hal ini menunjukkan bahwa percobaan berhasil. Karena dalam percobaan tidak diadakan uji titik leleh maka menurut teori titik leleh untuk aspirin adalah 159oC.
KESIMPULAN
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat.
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, dan demam
Asam asetil salisilat (aspirin) dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat.
Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin merupakan reaksi esterifikasi, yang melibatkan asetilasi, terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat.
Berat aspirin yang di dapat adalah 4,2 gram, dan menurut teori titik leleh untuk aspirin adalah 159oC.
DAFTAR PUSTAKA
Ganiswarna, S.G., Stiabudi, R., Suyatna, F.D., dan Nafrialdi (eds).1995. Farmakologi Terapi. Jakarta: FK-UI.
Horizon. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi
Mycek, M.J., Harvey, R.A., dan Champe, P.C., Huriawati Hartanto (eds). 2000.“Farmakologi Ulasan Bergambar”, Terjemahan dari “Lippincott’s Illustrated Reviews : Pharmacology. Jakarta: Widya medika.
Tjay,T.H., dan Raharja K., 2002. Obat- obat Penting. Jakarta: PT. Elex Medika Komputindo. Gramedia.
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pusaka
JUDUL : Pembuatan Senyawa Organik Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
HARI, TANGGAL : Kamis, 11 Oktober 2012
TUJUAN
Memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat
Mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat
LANDASAN TEORI
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura). (Horizon, 2011)
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. (Damanhuri, 2010)
Aspirin sekarang digunakan untuk pengobatan profilaksis, iskemia serebral transien, mengurangi terjadinya infark miokard berulang dan menurunkan mortalitas pada pasien infark postmiokard. Dosis awal tunggal 200 sampai 300 mg dan dianjurkan diikuti dosis harian 75 sampai 100 mg. Waktu pendarahan diperpanjang, menebabkan komplikasi yang termasuk peningkatan terjadinya stroke hemoragik dan juga pendarahan gastroitestinal terutama pada dosis obat tinggi. (Hartanto, 2000)
Asam salisilat dan garam natrium hampir tak lagi digunakan untuk pemakaian karena pemberian obat secara oral buruk, senyawa yang termasuk golongan ini yaitu Asam asetilsalisilat, Salisilamid, Etenzamid, Salasetamid, Benorilat, dan, Difunisal. Asam asetilsalisilat, melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tak hanya penerimaan tubuh lokal yang lebih baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antiflogistik yang lebih kuat. (Mutschler., E, 1986)
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan. Pada percobaan ini diperoleh persen rendemen .
Dalam tablet aspirin komersil sering kali masih terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada tablet yang kadar aspirinnya tidak memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji FeCl3 dan diuji kadarnya dengan titrasi asam basa. Pada percobaan ini aspirin komersil masih mengadung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah 66,15 % yang berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral menurut standar FDA. (Ganiswarna, 1995)
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat. (Vogel, 1990)
Aspirin menghambat sintesis tromboksan A2 (TXA2) di dalam trombosit dan prostasiklin (PGI2 ) di pembuluh darah dengan menghambat secara irreversibel enzim siklooksigenase (akan tetapi siklooksigenase dapat dibentuk kembali oleh sel endotel), sebagai akibatnya terjadi pengurangan agregasi trombosit. Aspirin dosis kecil (20-40mg) hanya dapat menekan pembentukan TXA2 tetapi dosis yang terbukti efektif (25-1g/hari) tidak selektif. Asetosal adalah obat anti nyeri tertua yang sampai kini paling banyak digunakan diseluruh dunia. Zat ini juga berkhasiat anti demam kuat dan pada dosis rendah sekali (40mg) berdaya menghambat agregasi trombosit. (Tjay,T.H, 2002)
ALAT DAN BAHAN
Alat:
Erlenmeyer 100 ml
Batang pengaduk
Gelas kimia 500 ml
Corong Buchner
Pipet tetes
Bahan:
Asam salisilat kering 2,5 gram
Anhidrida asetat 4 ml
Asam sulfat pekat 2 tetes
Etanol-air 50%
FeCl3
PROSEDUR KERJA
Dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer
Dikocok campuran
Dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60 oC selama kurang lebih 15 menit
Ditambahkan
Didinginkan campuran dalam air es
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air es/ air dingin
Direkristalisasi kembali dengan memasukkan aspirin kedalam Erlenmeyer
Ditambahkan
Dipanaskan sampai semua kristal melarut
Didinginkan filtrat bila kristal mulai terbentuk dengan air es
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air dingin
Dikeringkan kristal aspirin dan ditimbang beratnya
DATA PENGAMATAN
Perlakuan Pengamatan
2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 ke dalam labu erlenmeyer dan dikocok. Campuran berwarna bening dan terasa panas
Dipanaskan di atas penangas air pada suhu 50-60 oC selama kurang lebih 15 menit.
Ditambahkan 50 ml air dan didinginkan
campuran dalam air es Terbentuk kristal asam asetil salisilat berwarna putih seperti jarum
Disaring kristal yang terbentuk dan dicuci dengan air es/ air dingin Masih dalam keadaan belum murni
Direkristalisasi kembali, aspirin + 5 ml etanol-air 50%, dipanaskan. Semua kristal aspirin larut
Didinginkan dalam air es.
Terbentuk kristal aspirin kembali
Disaring kristal aspirin dan dicuci dengan air dingin.
Dikeringkan dan ditimbang beratnya. Terbebas dari asam
Berat aspirin yang didapat adalah 4,2 gram.
PEMBAHASAN
Pada percobaan ketiga ini akan membahas mengenai pembuatan senyawa organik asam asetil salisilat (aspirin).
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, sebagai antipiretik untuk mengurangi demam, serta sebagai anti-inflamasi untuk mengurangi peradangan.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan katalis H2SO4 peka t sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. (Damanhuri, 2010).
Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat (Vogel, 1990).
Percobaan dilakukan mula-mula dengan memasukkan 2,5 gr asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H2SO4 ke dalam erlenmeyer 125 ml. Penambahan H2SO4 ini berfungsi sebagai katalis sebagai zat penghidrasi. Kemudian campuran dikocok dan terasa panas yang berasal dari H2SO4. Selanjutnya dipanaskan di atas penangas air selama ± 15 menit. Setelah 15 menit ditambah air dan didinginkan dalam air es, agar terbentuk kristal. Kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin. Dilakukan rekritalisasi kembali dengan memasukkan kristal aspirin kedalam erlenmeyer ditambah ± 5 ml etanol-air 50% dan dipanaskan sampai semua kristal larut.
Jika kristal telah larut semua dilakukan penyaringan dengan kertas saring buchner, kemudian filtrat didinginkan dalam air es, kristal yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dingin. Kemudian dikeringkan dan ditimbang. Berat kristal aspirin yang didapat dalam percobaan ini adalah 4,2 gram. Sedangkan menurut teori titik leleh asam asetil salisilat adalah 159oC
Reaksi pembuatan aspirin:
PERTANYAAN DAN TUGAS
Tuliskan persamaan reaksi pembuatan aspirin tersebut?
Jawab: Reaksi pembuatan aspirin:
Periksa aspirin yang dihasilkan dengan meneteskan larutan FeCl3 pada larutan asam salisilat yang ditetesi larutan FeCl3 juga. Amati apa yang terjadi?
Jawab: Hasil dari proses pembuatan aspirin, jika ditetesi dengan FeCl3 akan berubah menjadi kompleks berwarna ungu, untuk membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat. , karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).
Sebutkanlah kegunaan dari asam salisilat ini dalam dunia kesehatan?
Jawab: Mengatasi rasa nyeri serta demam, Mengatasi rematik dari artinsis, Untuk obat jantung
Hitung hasil teoritis dari aspirin ?
Jawab :
Mol asam salisilat = gr/Mr = (2,5 gr)/(138 gr/mol) = 0,02 mol
Mol asam salisilat = mol aspirin = 0,02 mol
Massa aspirin = mol X Mr aspirin = 0,02 mol X 180 gr/mol = 3,6 gram
Hitung pula rendemen aspirin dari hasil percobaan anda ?
Jawab :
Rendemen = Hasilpraktek/HasilTeori X 100%
= (1,2 gr)/(3,6 gr) X 100%
= 33,33 %
Periksa titik leleh dari asam salisilat dan titik leleh dari aspirin, bandingkan?
Jawab:
Titik leleh asam salisilat :
Titik leleh aspirin : 120-121 0C
DISKUSI
Pada percobaan pembuatan asam asetil salisilat atau yang sering disebut aspirin ini, pembuatan aspirin berasal dari asam salisilat dan anhdrida asam asetat, serta ditambahkan asam sulfat sebagai katalis zat penghidrasi. Reaksi yang terjadi antara asam salisilat dengan anhidrida asam asetat ini merupakan reaksi esterifikasi. Yang melibatkan asetilasi, terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Berdasarkan percobaan berat kristal asam asetil salisilat yang diperoleh adalah 4,2 gram, hal ini menunjukkan bahwa percobaan berhasil. Karena dalam percobaan tidak diadakan uji titik leleh maka menurut teori titik leleh untuk aspirin adalah 159oC.
KESIMPULAN
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat.
Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan istilah lainnya adalah Asam Salisilat (ASA). Obat ini sering digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan atau meringankan rasa nyeri, dan demam
Asam asetil salisilat (aspirin) dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat.
Reaksi yang terjadi pada pembuatan aspirin merupakan reaksi esterifikasi, yang melibatkan asetilasi, terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat.
Berat aspirin yang di dapat adalah 4,2 gram, dan menurut teori titik leleh untuk aspirin adalah 159oC.
DAFTAR PUSTAKA
Ganiswarna, S.G., Stiabudi, R., Suyatna, F.D., dan Nafrialdi (eds).1995. Farmakologi Terapi. Jakarta: FK-UI.
Horizon. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi
Mycek, M.J., Harvey, R.A., dan Champe, P.C., Huriawati Hartanto (eds). 2000.“Farmakologi Ulasan Bergambar”, Terjemahan dari “Lippincott’s Illustrated Reviews : Pharmacology. Jakarta: Widya medika.
Tjay,T.H., dan Raharja K., 2002. Obat- obat Penting. Jakarta: PT. Elex Medika Komputindo. Gramedia.
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta: Kalman Media Pusaka
Tidak ada komentar:
Posting Komentar
Ditunggu komen yang lainnya juga ya...