Reaksi-ReaksiI Hidrokarbon

TUJUAN
•    Memahami perbedaan sifat-sifat kimia hidrokarbon alifatik jenuh dan tak jenuh dan aromatik
•    Memahami jenis reaksi kimia untuk membedakan ketiga golongan senyawa hidrokarbon
•    Memahami cara dan teknik pengujian ketiga golongan senyawa hidrokarbon

 LANDASAN TEORI

Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung hanya karbon dan hidrogen. Dapat dibagi dalam beberapa jenis, jika berdasarkan strukturnya yang pertama hidrokarbon alifatik bisa dibagi dalam tiga bagian yaitu; alkana yang hanya mengandung ikatan-ikatan tunggal atau biasa disebut jenuh. Alkena dan alkuna masing-masing mempunyai ikatan rangkap dua dan tiga atau biasa disebut tak jenuh. Hidrokarbon aromatik adalah senyawa lingkar yang strukturnya berkaitan dengan benzena yang mengandung enam elektron pi, didalam satu lingkar yang beratom enam (Harizon, 2003; 21).

Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam (Wilbraham, 1992).

Hidrokarbon dan senyawa turunannya, umumnya terbagi menjadi tiga kelompok besar yaitu:
1. Hidrokarbon alifatik terdiri atas rantai karbon yang tidak mencakup bangun siklik. Golongan ini sering disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. Contoh hidrokarbon alifatik yaitu :
C2H6 (etana) CH3CH2CH2CH2CH3 (pentana)
2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik terdiri atas atom karbon yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih.
3. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih–ganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas (Syukri, 1999).

Sebagai hidrokarbon jenuh, semua atom karbon dalam alkana mempunyai empat ikatan tunggal dan tidak ada pasangan elektron bebas. Semua elektron terikat kuat oleh kedua atom. Akibatnya, senyawa ini cukup stabil dan disebut juga parafin yang berarti kurang reaktif (Wilbraham, 1992).

Karbon-karbon dari suatu hidrokarbon dapat bersatu sebagai suatu rantai atau suatu cincin. Hidrokarbon jenuh dengan atom-atomnya bersatu dalam suatu rantai lurus atau rantai yang bercabang diklasifikasikan sebagai alkana. Suatu rantai lurus berarti dari tiap atom karbon dari alkana akan terikat pada tidak lebih dari dua atom karbon lain. Suatu rantai cabang alkana mengandung paling sedikit sebuah atom karbon yang terikat pada tiga atau lebih atom karbon lain (Fessenden, 1997).

ALAT DAN BAHAN

•    Ligroin
•    Sikloheksena
•    Benzena
•    Brom
•    CCl4
•    Potongan besi
•    Aquades
•    Kalium permanganat 0,5%
•    Larutan asam sulfat pekat
•    Larutan asam nitrat pekat
•    Batu didih
•    Es
•    Tabung reaksi
•    Pipet tetes
•    Gelas kimia
•    Kertas lakmus
•    Pemanas bunsen
•    Kaki tiga
•    Kawat kasa
 
PROSEDUR KERJA

Brom dalam karbon tetra klorida 

Dimasukkan kedalam 2 tabung reaksi yang berbeda
Ditambahkan 10-15 tetes brom/CCl4¬, digoncang tabung
Ditempatkan 1 tabung ditempat gelap dan 1 disinari matahari
Dibandingkan kedua tabung
Ditiup masing-masing tabung
Atau dipegang kertas lakmus pada mulut tabung
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahkan 10-15 tetes brom/CCl4
Digoncang dan diamati hasilnya
Dimasukkan ke tabung reaksi
Ditambahkan 1ml brom dalam karbon tetra klorida
Digoncang dan diamati hasilnya

Brom

Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Dimasukkan potongan besi kedalam satu tabung reaksi yang lain
Masing-masing tabung ditetesi dengan 3 tetes brom
Dimasukkan masing-masing tabung kedalam  gelas piala berisi air panas
Diamati masing-masing tabung

Larutan kalium permanganat

Dimasukkan kedalam 2 tabung reaksi
Ditambahkan 5 tetes alkana ke 1 tabung dan 5 tetes sikloheksana   ke tabung lainnya
Digoyangkan masing-masing tabung ± 1-2 menit
Dimasukkan kedalam tabung reaksi
Ditambahan 2 ml larutan kalium permanganat
Digoncang dan amati hasilnya

Asam sulfat pekat

Dimasukkan kedalam 2 tabung reaksi
Ditambahkan 10 tetes alkana kedalam 1 tabung dan 10 tetes sikloheksana ke tabung lainnya
Digoncang masing-masing tabung
Dibuang masing-masing tabung kedalam gelas kimia berisi air ± 50 ml

Asam nitrat

Diisi dengan 0,5 ml benzena dan 4 ml asam nitrat pekat
Ditambahkan 1 butir batu didih dan dididihkan perlahan
Dituangkan larutan kedalam gelas piala berisi 5-10 gram es
Diamati hasil yang terjadi

 HASIL PERCOBAAN

Brom dalam karbon tetraklorida
a. 0,25 mL sikloheksana +CCl4 + larutan Br2 → coklat tua
Tabung 1 (di tempat yang gelap) → Warna larutan tetap, tidak ada asap.
Tabung 2 (di tempat yang terang) → Warna coklat tua menjadi jingga, terbentuk asap
b. 1 ml sikloheksena + 10-15 tetes brom/CCl4 → ada bau, ada gelembung dalam larutan
c. 1 ml benzena + 1ml brom → terdapat 2 lapisan larutan

Asam sulfat pekat
No    Prosedur Percobaan    Hasil Pengamatan
1.    0,5 mL H2SO4 pekat + 0,25 mL heksana     Warna larutan yang mulanya bening berubah menjadi kuning muda
2.    0,5 mL H2SO4 pekat + 0,25 mL sikloheksana    Warna larutan yang mulanya bening berubah menjadi pink.

Asam nitrat
0,5 ml benzena + 4 ml HNO3 pekat + batu didih → warna coklat dan ada bau seperti lem aibon

 PEMBAHASAN DAN DISKUSI

Pada percobaan reaksi-reaksi hidrokarbon hal yang pertama dilakukan adalah menyiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu; tabung reaksi, kertas lakmus, biuret dan gelas piala. Sedangkan bahan-bahannya adalah alkana, brom/CCl4, hidrogen bromida, sikloheksana, benzena, potongan besi, air panas, kalium permanganat, asam sulfat, HNO3 pekat, nitrobenzena, es dan senyawa yang tidak dikenal lainnya.

Brom dalam karbon tetraklorida

Uji bromine bertujuan agar dapat mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Uji dikatakan positif atau terbentuk gas HBr yaitu dengan pengujian melalui kertas lakmus yang akan mengalami perubahan warna menjadi merah karena adanya gas HBr yang merupakan asam. Reaksi pada uji bromine menggunakan brom (Br) dalam CCl4 yang ditambahkan pada tiap sampel yang digunakan (heksana, sikloheksana, dan benzena). Reaksi dengan menggunakan klor (Cl2) atau brom (Br2) disebut reaksi halogenasi atau sering disebut juga brominasi atau klorinasi. Halogenasi dari alkana dilakukan pada tempat terang dan gelap serta pada temperatur yang tinggi. Pada tempat yang gelap reaksi yang terjadi cenderung lambat, tetapi apabila diletakkan ditempat yang terang reaksi yang terjadi akan sangat cepat sehingga mengakibatkan terbentuknya suatu molekul baru sebagai hasil terpisahnya partikel-partikel yang bertumbukan. Sehingga menghasilkan HBr dan sebuah radikal bebas.
Adapun reaksinya adalah:
CH3(CH2)4CH3 (heksana) + Br2 → CH3(CH2)4CH2Br + HBr
C6H12 (sikloheksana) + Br2 → Br + HBr
C6H6 (benzena) + Br2 → Br + HBr

Kalium permanganat

Percobaan larutan kalium permanganat, pada reaksi alkana oksidasi agak lambat. Sedangkan pada alkena mudah mengalami reaksi oksidasi pada suhu kamar. Perubahan warna untuk pengujian ikatan rangkap yaitu;
3R─CH═CH─R (ungu) + 2KMnO4  +H2O → R─CHOH─CHOH─R (glikol) + 2MnO2 (coklat) + 2KOH

Asam sulfat pekat
Uji asam sulfat menghasilkan suatu senyawa alkil hirdosulfat yang diperoleh dari suatu alkana (senyawa dengan ikatan tunggal). Hal ini menunjukkan bahwa alkana dengan ikatan tunggal masih mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun dalam jumlah sedikit atau terjadi reaksi pengsulfonatan. Uji asam sulfat dilakukan dengan mereaksikan sampel hidrokarbon dengan asam sulfat pekat. Dari hasil percobaan, umumnya uji ini menghasilkan larutan bening yang terpisah berdasarkan tingkat kekeruhannya. Sedangkan bau yang ditimbulkannya kurang menyengat. Hilangnya bau ini diakibatkan terjadinya reaksi sulfonasi (- SO3H) pada senyawa itu.

Asam nitrat
Pada percobaan asam nitrat yang telah dilakukan tercium bau menyengat dan larutannya bewarna bening. Dibandingkan dengan nitrobenzena maka didapat hasiil yang sama seperti larutan homogen yang di praktikumkan.
Dalam percobaan ini terdapat beberapa reaksi pokok untuk hidrokarbon jenuh, tak jenuh, dan aromatik. Dengan percobaan ini yang mudah dikenal adalah reaksi dari hilangnya warna, brom (coklat) dan terbentuknya hidrogen bromida  (gas). Sebaliknya brom mudah sekali menjalankan reaksi adisi pada alkena pada suhu kamar dan reaksi ini tidak memerlukan cahaya. Oleh karena itu brom cepat sekali digunakan bila ditambahkan pada alkena.
R─CH═CH─R + Br2 → R─CHBr─CHBr─R

Pada percobaan reaksi-reaksi hidrokarbon ini ada beberapa percobaan yang tidak dilakukan. Hal ini dikarenakan kurangnya alat dan bahan yang akan digunakan dalam percobaan. Beberapa hasil percobaan yang tidak dilakukan, datanya diambil dari literatur dan percobaan yang telah dilakukan oleh praktikan terdahulu.

KESIMPULAN

•    Sifat kimia hidrokarbon jenuh (alkana) adalah ikatan tunggal, hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna) adalah ikatannya rangkap dua dan rangkap tiga, sedangkan hidrokarbon aromatik adalah senyawa lingkar beratom enam.
•    Uji bromine atau halogenasi hanya terjadi dengan cepat pada tempat yang terang (tempat dengan cahaya yang cukup untuk bereaksi) dan bertemperatur tinggi yang menghasilkan gas HBr.
•    R─H + Br2 → R─Br + HBr
•    R─CH═CH─R + Br2 → R─CHBr─CHBr─R
•    Reaksi kimia terdiri dari adisi, substitusi dan  halogenasi.
•    Cara dan teknik pengujian senyawa hidrokarbon sesuai denga jenis senyawa hidrokarbon yang digunakan.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara
Harizon. 2003. Penuntun Praktikum Kimia organik I. Jambi: Universitas jambi
Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3. Bandung: ITB
Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB