Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman
struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5)
yang bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit
isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat
(mevalonic acid : MVA).
Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan
terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :
·
Pembentukan isopren aktif berasal dari
asam asetat melalui asam mevalonat
·
Pengganbungan kepala dan ekor dua unit
isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid
·
Penggabungan ekor dan ekor dari unit
C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid
Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa
terpenoid adalah asam asetat setelah
diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan
asam asetoasetat.
Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A
melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang
sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat. reaksi-reaksi berikutnya adalah
fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan Isopentenil
pirofosfat (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi Dimetil alil
pirofosfat (DMAPP) oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif
bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan
langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid.
Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron
dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan
elektron diikuti oleh penyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan Geranil pirofosfat
(GPP) yaitu senyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.
Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan
GPP dengan mekanisme yang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang
merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. senyawa
diterpenoid diturunkan dari Geranil-Geranil Pirofosffat (GGPP) yang berasal
dari kondensasi antara satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid adalah
sebagai berikut :
Monoterpenoid
Monoterpenoid merupakan senyawa "essence"
dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isopren atau dengan
jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah
diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang
jenis vertebrata dan struktur senyawanya telah diketahui.
Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah
dikenal merupakan perbedaan dari 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan
prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2
unit isopren. Struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup
atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik,
ekspektoran, spasmolotik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah
dikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan
ini merupakan senyawa komersial yang banyak diperdagangkan.
Untuk lebih jelasnya bisa ikuti link di bawah ini
Dalam artikel diatas tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid akan dimulai setelah asam asetat diaktifkan oleh koenzim A. Mengapa harus diaktifkan dengan koenzim A baru bisa di mulai proses biosintesa? Dan bagaimana pembentukan siklisasi senyawa monoterpenoid?
BalasHapusKalau menurut saya untuk menghasilkan isopren yangb aktif, untuk itu asam asetat diaktifkan oleh koenzim A untuk melakukan kondensasi menghasilkan asam asetoasetat yang nantinya akan dihasilkan senyawa terpenoid.
BalasHapus1.Alasan mengapa menggunakan Ko-A. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat.
HapusSenyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yang selanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzim isomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid
2. Kita telusur dulu apa saja senyawa tripenoid yang monotrpen, yaitu mifsen, satronelol, mentol, a-pinen.
Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetic disebabkan reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder. Senyawa seperti monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banyak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan hal yang penting. Jenis kerangka karbon monoterpenoid antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi senyawa aromatik. Penetapan struktur selanjutnya adalah melalui penetapan gugus fungsi dari senyawa yang bersangkutan. Sumber : http://dc438.4shared.com/doc/vekXSryo/preview.html
menurut saya mengapa asam asetat harus di aktifkan terlebih dahulu Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat.jika tidak diaktifkan maka asam asetat maka reaksi berjalan lambat, karena kegunaan enzim untuk mempercepat reaksi.
BalasHapusKarena pada Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) oleh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan electron diikuti olehpenyingkiran ion pirofosfat yang menghasilkan geranil.pirofosfat (GPP) yaitusenyawa antara bagi semua senyawa monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.
BalasHapusSecara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu:
1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.
2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.
3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.