Senyawa Terpenoid

Terpenoid tersebar secara luas dan banyak ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi.  Terpenoid dihasilkan oleh fungi, organisme-organisme laut, serta serangga, dan pada tumbuhan.  Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C5H8).  Unit isoprene disusun atas asaetat melalui jalur asam mevalonat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 ikatan tak jenuh. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

Seluruh senyawa terpenoid yang ada di alam dibangun dari kondensasi unit isoprena aktif yang disebut isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofospat (DMAPP).

Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami kondensasi antara kepala dan ekor.  Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid (C₁₀H₁₆).  Sesquiterpen (C₁₅H₂₄) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C₂₀H₃₂) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C₂₅H₄₀) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C₃₀H₄₂) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C₄₀H₆₄) tersusun atas 8 isopren.

Jalur biosintesis terpenoid via mevalonat

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit isopren. Senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik dan tatanama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.

Salah satu contoh senyawa diterpenoid adalah  kafstol, struktur kafestol seperti yang terlihat di bawah ini:

Isolasi senyawa terpenoid dari rimpang lengkuas dilakukan dengan cara

Rimpang lengkuas yang sudah dipotong-potong sebanyak ±10 kg, dimasukkan ke dalam dandang alat distilasi uap sebanyak ±3 kg secara bertahap. Dandang dirangkai dengan pendingin (kondensor), kemudian dipanaskan. Air dialirkan pada kondensor dan dijaga agar air terus mengalir. Temperatur kondensor dijaga tetap dingin dengan menambahkan es, sehingga minyak yang menguap semuanya terembunkan dan tidak lepas ke udara.

Distilat yang diperoleh merupakan campuran minyak dengan air yang selanjutnya dipisahkan dalam corong pisah. Untuk pemisahan sempurna, distilat ditambah natrium klorida (NaCl) agar minyak yang teremulsi terpisah. Fase air ditampung dengan erlenmeyer, untuk dipisahkan lagi karena kemungkinan masih mengandung sedikit minyak yang teremulsi. Fase air ini ditambah lagi dengan natrium klorida kemudian dipisahkan dalam corong pisah. Pekerjaan ini dilakukan berulang-ulang sampai semua minyak terpisahkan. Fase minyak yang diperoleh kemungkinan masih bercampur dengan sedikit air, kemudian ditambah kalsium klorida anhidrat dan didekantasi.

Sumber:

http://id.wikipedia.org/wiki/Terpena.htm

http://ejournal.unud.ac.id/abstrak/j-kim-vol2-no2-oka%20a%20p.pdf

http://nadjeeb.wordpress.com

http://www.google.com